红娘心情沉重地接受了崔相国夫人的命令，她明白这是一项充满挑战和风险的任务。她说：“我小姐如此关心，又让我去问候，送药方，他的病可能会更加严重。我得赶紧去一趟。在异乡容易患上离愁病，神奇的药难以治愈心碎的人。”
她心中充满了忧虑，因为她了解张生和崔莺莺之间的复杂感情。但她也知道，这是她的职责，无论其中牵扯多少感情纠葛，她都必须履行。
在离开前，她也陷入了对崔莺莺的内疚。她想：“昨晚我就这样质问莺莺：莺莺你不要只是靠着门等月亮，写诗，听琴。见到张生就说这么多假话。生气的时候把书生赶出去，高兴的时候又让我去看他。逼着我这个侍妾做事。我就像一根缝纫线，永远不离针。”
她明白崔莺莺的内心矛盾，但她也了解她的崔莺莺有着复杂的命运和责任。
红娘匆匆前往张生的住处，来到书房门外，见琴童候在门外，上前道：“阿弟，你家郎君病好些了吗？”
琴童见是红娘，心中如被重鼓敲击，怔了怔，才道：“阿姊，你来了。”
红娘点点头，她心中清楚琴童心中的酸楚，但那又怎能和自己脱去奴籍可比，狠了狠心，说道：“琴童，我受夫人和小娘子之命，前来探视你家郎君。”
琴童听红娘说得正式，心下凄然，说道：“好的，阿姊，你请进吧！”伸手推开书房门，请红娘进去，又轻轻带上房门，还是到窗口润破的窗纸上往里望去。
只见红娘走到床前，见到张生躺着，眼中带着疲惫和无奈。她问道：“哥哥，你的病情怎么样了？”
琴童心中一痛，心想：“好，见了我不叫我阿弟，见了张君瑞反而叫起哥哥来，好！好！”
只见张生微微一笑，但笑容中带着苦涩：“我病得要死了！如果我死了，你在阎王那里也逃不掉责任。”
红娘叹了口气，心想：“全天下相思的人，没有像你这样愚蠢的。”
她接着问：“如果你不关心学问，不梦想美好的未来，就去做那些偷窃和欺骗的事上用心。但你也没得到什么好结果，从海棠花开一直想到现在。因为什么你会病成这样？”她的眼神中透露出深深的担忧。
张生表情忧虑而又愤怒，他看着红娘，说：“都是因为你——我不想撒谎——是因为你对我不好，晚上在书房里我差点死了。我救了别人，反而害了自己。从古至今，“痴心女子负心汉”，现在反过来了。”
琴童心中痛很，想道：“你这登徒子，明明是自己虚火上升，无处发泄，倒都怪到阿姊的身上。”阿姊不叫自己阿弟无妨，自己心中，还是将红娘视作阿姊的。
却从窗纸孔洞中，见红娘站在那里，神情平静，听着张生的发泄。她明白这是张生心头的怨恨，但她也清楚这并不是全盘责任。
红娘回应：“我看呀，这病是因为不洁之事；就像是被鬼附身。有些秀才就是这样，总是为了爱情烦恼。追求功名不如意，婚姻更是烦恼重重。”
琴童不禁点点头，确实如此，这张君瑞一路上沾花惹草太过顺利，一旦不顺，便气血迟滞。
接着，又听红娘说道：“老夫人让我来看看你需要什么药。小姐非常关心，送来了一剂药方给先生。”
张生听了，一下子坐了起来，慌忙问：“在哪里？”
琴童在窗外心中鄙夷，想道：“哼，我看你这病，根本无需汤药！”
却见红娘依然神情淡定，告诉他：“药方用了几种药，每种都有特别的配方，我告诉你：桂花在深夜摇曳，当归浸在酸醋里。”
张生追问：“桂花温和，当归活血，怎么配制？”
红娘继续说：“药方藏在阴凉的地方，这药方很难找到。一服两服就会有效果。”
张生心中的不安逐渐化解，他笑着问：“有什么忌讳？”
红娘告诉他：“忌讳‘知母’没睡好，担心‘红娘’会心烦。吃了药后，情绪会稳定，用‘使君子’和一点‘参’。这药方是小姐亲自写的。”
张生听后大笑，言语中带着一丝轻松：“早知道是姐姐送信来，我就远远出来迎接了。小娘子 ——”
红娘打断他：“又怎么样？你总是这样。”
张生故意逗她：“你是不知道这首诗的意思，小娘子是想和我一起‘嘿咻嘿咻’呢！哈哈哈！”
窗外的琴童听张生如此一说，不由连连摇头，暗忖：“这纨绔子弟，就知道这些事！”想着红娘一个女子，这样听了可污了耳朵。便望向红娘。
但见红娘冷冷一笑，道：“没有错过一点吗？真的，不要装傻。笑你这个疯了的翰林，无处问佳音，向这书信上计较，得了个纸条儿这样绵里藏针，如果你见到玉天仙，你会怎么办？你那小娘子忘恩负义，真是无情无义。信上怎么写的？你读给我听听。”
张生坐在床上，表情里透露着焦虑和期待。他轻声念着那首诗，诗中文字透露出他内心的挣扎，不仅因为自己的病情，还因为他对崔莺莺的情感。
\"休将闲事苦萦怀，取次摧残天赋才。不意当时完妾命，岂防今日作君灾？仰图厚德难从礼，谨奉新诗可当谋。寄语高唐休咏赋，今宵端的雨云来。\"张生轻轻地念道。
琴童在窗外听到，心中暗暗叫好：“嗯，这崔莺莺也颇有才情，一首暗含情愫的艳诗，写得倒是露骨！“
却见红娘犹自在一旁皱眉，似懂非懂。
张生哈哈笑道：”这首诗不像以前那样，小姐一定会来。”
红娘站在他床前，眼神温和，深思熟虑。她知道张生对崔莺莺有深厚的感情，但她也明白这段感情可能会带来更多的麻烦。她说：“她来了怎么办？你躺在床上，枕着琴，她来了你怎么和她一起睡？冻得发抖，怎么谈论知音？如果你真的有心，她也有心，昨晚在秋千花园里的情景很深刻；有花的阴影，有月亮的光，一晚春宵胜过千金，何必再写诗来表达你的感情？”
张生点点头，看了看自己床上，对着红娘说道：“好姊姊，我有十两银子，有莺莺喜欢的漂亮铺盖借给我一套吧。”
红娘轻叹一口气，说道：“我有鸳鸯枕和翡翠被，能够满足你的愿望，如何肯借？倒像你不脱衣服更怕什么呢？不如直接行动。如果成亲，将来会有好运气。”
张生尴尬地笑了笑：“我为莺莺小娘子病得如此容色，莫不莺莺小娘子为小生也会想得消瘦么？”
琴童在窗外听张生如此说法，心想：“呵呵，你倒是颇为自负啊！”
红娘赞许地点点头，她非常了解崔莺莺的特点：“她眉毛像远山，眼睛像秋水，身体柔软，腰身苗条，俊的是脸庞，俏的是心，体态温柔，性格沉稳。既美丽又聪明，虽然不懂医术，但胜过观世音菩萨。”
张生的期待与红娘的调侃构成一幅轻松而温馨的画面，让张生笑出声来，仿佛忘却了自己的病痛，也忘却了所有的纷扰。他说：“如果今晚能够成事，我永远不会忘记。”
红娘则提醒他：“你嘴上慢慢说着，梦里苦苦想着。过去的事已经过去，现在的事才重要，今晚的相遇就让一切顺其自然。我不要你的白玉黄金，只要你花开锦绣。”
张生点点头，然后表现出一些担忧：“我担心夫人会限制小娘子，不能出来。”
红娘轻声回应：“只怕小姐不愿意，如果真的有这个意愿的话，哪怕是老夫人昼夜守着门禁，但无论如何，我都会努力让你满意。”
琴童听红娘这么说，心中颇感辛酸：“阿姊啊，阿姊，脱去奴籍真的如此重要吗？”
随即心中一个声音响起：“当然！当然重要了！”不觉微微点了点头。
只听张生略带忧虑地说：“不要像昨晚那样不愿意。”
红娘温和地劝解：“你自己要努力呀！来时节肯不肯尽由她，见时节亲不亲在于你。”